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1化學(xué)成分研究進(jìn)展

近年來，已有一些關(guān)于黑種草籽化學(xué)成分的報(bào)道，研究表明，黑種草籽中除了富含的揮發(fā)油和脂肪酸外，還含有黃酮類化合物、皂苷類化合物、生物堿類化合物等有機(jī)化合物。

1.1揮發(fā)油成分對(duì)N.sativa揮發(fā)油的研究較多，但其成分和各種成分之間的比例有一定差異，NickavarBahman等［3］的研究表明N.sativa揮發(fā)油中主要含有：反式-對(duì)丙烯基茴香醚(38.3%)，對(duì)異丙基苯甲烷(14.8%)、檸檬烯(4.3%)和香芹酮(4.0%)，而用超臨界提取得到了揮發(fā)油中含百里氫醌(41.05%)，對(duì)異丙基苯甲烷(10.64%)和石竹烷(1.89%)等［4］；用水蒸氣蒸餾得到揮發(fā)油其成分以反式-對(duì)丙烯基茴香醚(37.3%)，百里氫醌(13.7%)為主［5］。而在N.damascena油中則幾乎都是倍半萜類成分,且其中P欖香烯可達(dá)73.2%［6］。

1.2脂肪酸類化合物黑種草籽中油脂含量可達(dá)35%～40%，且其中不飽和脂肪酸的含量可占到84%［7］，主要的脂肪酸有：亞油酸(55.6%)、油酸(23.4%)、棕櫚酸(12.5%)［8］、十六烷酸,在瘤果黑種草中還分得硬脂酸和十六烷酸甘油酯［9］。

1.3黃酮類物質(zhì)1996年，郝海峰等［10］從NigellaglanduliferaPreyn中分離得到了山柰酚3OβD吡喃葡萄糖基(1→2)βD吡喃葡萄糖基(1→2)βD吡喃葡萄糖苷，隨后，Merfort等又從N.sativa里分得四個(gè)黃酮醇三糖苷；它們是山柰酚3OβD吡喃葡萄糖基(1→2)βD吡喃半乳糖基(1→2)吡喃葡萄糖苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)βD吡喃半乳糖基(1→2)一吡喃葡萄糖苷和槲皮素3O(6O）阿魏酰βD吡喃葡萄糖基(1→2)βD吡喃半乳糖基(1→2)吡喃葡萄糖苷［11］。

1.4皂苷類化合物從黑種草籽中得到的皂苷類物質(zhì)有：常春藤皂苷、常春藤苷元3OαL鼠李糖（1→2）-αL吡喃阿拉伯糖苷（α-Hederin）、常春藤苷元3OβD吡喃木糖基αL鼠李糖-（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖苷［12］,常春藤苷元3O［βD吡喃木糖基(1→3)αL吡喃鼠李糖基(1→2)αL吡喃阿拉伯糖基280［αL吡喃鼠李糖基(1→4)［βD吡喃葡萄糖基-1-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷,常春藤苷元-3-O-［α-L-鼠李糖基(1→2)αL阿拉伯糖基］28OαL鼠李糖基(1→4)β葡萄糖基(1→6)βD葡萄糖苷［13］,另外還得到了常春藤皂苷元［14］和三萜內(nèi)酯mesembryanthemoidigenicaciddihydro13β,28lactone［15］和β-香樹脂醇。

1.5生物堿類化合物迄今為止，從黑種草籽中已得到15個(gè)生物堿，其中吲唑類生物堿有3個(gè)，分別是nigellicine、nigellidine、黑種草堿(nigeglanine)及一個(gè)人工衍生物-黑種草偽堿(Nigeglapine)；異奎琳生物堿有nigellimine和nigellimineNoxide；二萜類生物堿8個(gè)以及附子堿［10，16～19］。

1.6甾體化合物在黑種草籽油中含有多種甾體化合物，已經(jīng)分得的有：β谷甾醇、胡蘿卜苷油菜甾醇、豆甾醇△5，D7麥角甾醇和羊毛甾醇［20，21］。

1.7酚類物質(zhì)1O2,4dihydroxyphenylacetylglycerol、對(duì)羥基苯甲酸［12］、2，4二羥基苯乙酸、3，4二羥基-苯乙醇和2，4二羥基苯乙酸甲酯是從黑種草籽中分離得到的酚類物質(zhì)［22，23］。2(2甲酰基)5甲基1,4苯二醇［24］。

1.8其他從黑種草籽中分得的化合物還有2O［βD吡喃半乳糖(1→4)吡喃葡萄糖］βD呋喃果糖苷（黑種草糖）、環(huán)勞頓醇、蔗糖［10］、黑種草三糖［12］以及甲基2氨基3甲氧基苯甲酸鹽［25］。

2藥理作用研究進(jìn)展

近年的研究表明黑種草籽具有多種生理活性如：抗菌、抗腫瘤、抗氧化、抗血小板聚集、降脂、降糖、保肝作用等。

2.1抗菌、抗感染作用通過電子自旋共振證明了在黑種草籽的粗提物具有對(duì)抗10種微生物的能力,其中所含有大量的百里氫醌可能是它的有效成分［26］。黑種草籽的甲醇部位可對(duì)類鏈球菌ATCC29212,大腸桿菌NCTC10416和加拿大白色DSM1386菌的生長有不同程度的抑制作用［27］，對(duì)Damietta奶酪接種的E.coliO157:H7也有效果［28］。注射100,200和400μl/kg劑量的黑種草籽油可以明顯抑制角叉菜聚糖誘導(dǎo)大鼠的爪水腫。在10和20μl/耳劑量時(shí)就可以減輕棉子油誘導(dǎo)的小鼠耳水腫［29］。

2.2抗腫瘤活性R.Kumara,SS等［30］人利用黑種草籽乙醇提取物柱層析組分5(CC5)在移植了P388淋巴細(xì)胞及LL/2細(xì)胞的BDF1小鼠中進(jìn)行抗腫瘤實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，200和400mg/kg劑量組小鼠的壽命比對(duì)照明顯延長153%。在移植了LL/2細(xì)胞的BDF1小鼠實(shí)驗(yàn)中，連續(xù)7d每天給予5和10mg/kg劑量的CC5，腫瘤抑制率分別達(dá)到60%和70%。對(duì)于已經(jīng)形成的腫瘤，腫瘤抑制率——第8天，可達(dá)48%和65%；第15天，50%和71%而陽性對(duì)照環(huán)鄰酰胺在第8天的抑制率為81%而在第15天為42%。實(shí)驗(yàn)還發(fā)現(xiàn)一定濃度的黑種草籽的水提物、乙醇提取物可完全殺滅乳腺癌細(xì)胞MCF-7［31］。另外，從瘤果黑種草籽中分離得到的兩種三萜皂苷也表現(xiàn)出對(duì)HepG2細(xì)胞及藥物抵抗的HepG2細(xì)胞的細(xì)胞毒作用［32］。表1黑種草籽中主要化學(xué)成分結(jié)構(gòu)式（略）

2.3抗氧化活力用黑種草籽(N.S)和蕁麻(UD)在CCl4處理的60只健康的雄性SD大鼠進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，每組動(dòng)物每周兩次給0.8ml/kgCCl4共90d，除對(duì)照外，從第46天開始每日按0.2ml/kg給與NS或和2ml/kgUD油，此時(shí)對(duì)照組接受2ml/kg體重的生理鹽水，共45d。通過心臟穿刺在0，45，90d每個(gè)治療組中隨機(jī)選出5只大鼠取得血樣進(jìn)行生物化學(xué)分析發(fā)現(xiàn)：經(jīng)45d的CCl4處理脂質(zhì)過氧化和肝酶增加，抗氧化酶的水平減少。經(jīng)NS和UD治療后減少了脂質(zhì)過氧化和肝酶增加同時(shí)增加了降低的抗氧化酶水平。A組肝重增加而B，C，D中肝重減少。這表明NS和UD治療減少了脂質(zhì)過氧化和肝酶同時(shí)增強(qiáng)了在CCl4處理的大鼠種抗氧化防御系統(tǒng)的活力［33］。另外，百里氫醌及合成的類似物——丁基氫醌都具有清除羥自由基和超氧自由基的能力,可能因此而具有抗氧化能力［34］。

2.4抗血小板聚集按100，250，1000mg/kg的劑量連續(xù)給大鼠口服黑種草籽懸浮物10d時(shí)觀察到不同組中黑種草籽不影響Hb，總RBC數(shù)量、中性粒細(xì)胞和淋巴細(xì)胞的百分比以及中性粒細(xì)胞和淋巴細(xì)胞的比例，但黑種草籽在增加血小板數(shù)量和減少凝集時(shí)間上的效果明顯，藥劑賴關(guān)系與時(shí)間之間呈正相關(guān)。而且，即使在1000mg/kg體重的劑量也未顯示出任何副作用和毒性［35］。黑種草子油250，500mg/kg能明顯的抑制ADP、膠原誘導(dǎo)的大鼠血小板聚集，500，1000mg/kg能抑制大鼠體外血栓長度，1000mg/kg能減輕大鼠體外血栓重量，明顯延長大鼠血爆時(shí)間，還能降低甘油三酯，但對(duì)膽固醇的作用不明顯［36］。在研究了大鼠長期服用家黑種草NigellasativaL．種子固體油對(duì)血液生化和血液學(xué)參數(shù)的影響時(shí)，人們使用WistarKyoto大鼠，隨機(jī)分為2組，每組12只，實(shí)驗(yàn)組動(dòng)物(Ns-rats)每日口服固定油1ml/kg，連續(xù)12周；對(duì)照組動(dòng)物(C-rats)口服等量的水。實(shí)驗(yàn)期間每2周測1次體重，每4周測1次血液生化和血液學(xué)參數(shù)。另取10只小鼠，觀察該固體油的毒性。結(jié)果顯示，給藥12周后，動(dòng)物血膽固醇、甘油三酯和葡萄糖含量比對(duì)照組分別降低了15.5%,22.0%和16.5%，血中重要的肝酶、膽紅素、尿酸和肌酸酐含量與對(duì)照組比，未見明顯的變化；白細(xì)胞和血小板數(shù)量比對(duì)照組分別降低了35.0%和32.0%；血細(xì)胞比容和血紅蛋白含量比對(duì)照組分別增加了6.4%，和17.4%。從給藥后的第6周開始，與對(duì)照組相比，實(shí)驗(yàn)組動(dòng)物體重的增加明顯減慢。小鼠給以固體油10mlkg后15d內(nèi)未見任何不良反應(yīng)或死亡［37］。

2.5降脂、降糖和免疫保護(hù)作用大鼠口服黑種草籽固態(tài)油12周，未發(fā)現(xiàn)對(duì)肝臟中主要的酶產(chǎn)生影響，同時(shí)，血液中的膽固醇、甘油三酯、葡萄糖、淋巴細(xì)胞和血小板數(shù)目分別比對(duì)照降低了15.5，22，16.5，35和32%血細(xì)胞比容和血紅蛋白水平上升了6.4%和17.4%［38］。

用胃內(nèi)管飼法給正常大鼠飼喂黑種草籽石油醚提取物4周，石油醚提取物由于減少了25%的食物，因而體重短期減輕。在體內(nèi)和體外試驗(yàn)中均未觀察到植物的毒性且空腹血糖保持穩(wěn)定。治療4周后與對(duì)照組相比治療組的大鼠空腹胰島素和甘油三酯水平較低而HDL-膽固醇水平較高。通過Western雜交分析表明發(fā)現(xiàn)從各組動(dòng)物中分離出來的肝細(xì)胞對(duì)胰島素水平反應(yīng)上升了。在體內(nèi)石油醚部分通過增加激素受體的兩種細(xì)胞內(nèi)信號(hào)傳導(dǎo)途徑起到了胰島素增敏劑的作用［39］。

按400mg/kg給鏈尿菌素（STZ）誘導(dǎo)的糖尿病倉鼠胃內(nèi)管飼法飼喂黑種草籽油6周，在誘導(dǎo)糖尿病之后，用膠原酶消化并收集分離的肝細(xì)胞已確定肝糖的產(chǎn)生。通過在一段時(shí)間內(nèi)注射熒光素乳液，24h后收集腹膜巨噬細(xì)胞以評(píng)價(jià)吞噬能力。治療組血糖從治療前的391+/-3.0mg/dl在第1，2，3，4周后減少到325+/-4.7,246+/-5.9,208+/-2.5和179+/-3.1mg/dl。在治療組倉鼠中從糖異生作用前體來的肝糖產(chǎn)物明顯減少提示著它的降糖效果部分源于減少了肝糖元的合成。另外，經(jīng)黑種草籽油治療后腹膜巨噬細(xì)胞的吞噬活性和吞噬指數(shù)明顯上升，外周血中淋巴細(xì)胞數(shù)量增加。這表明其免疫保護(hù)作用是通過直接刺激巨噬細(xì)胞的吞噬活力或通過刺激淋巴細(xì)胞的活力來完成的［40］。

給雄性易于中風(fēng)的自發(fā)性高血脂大鼠和Wistar大鼠按800mg/kg劑量口服黑種草籽油4周，可明顯降低血清中總膽固醇、低密度脂蛋白、甘油三酯的含量，同時(shí)，升高高密度脂蛋白含量［41］。

用STZ和煙酰胺誘導(dǎo)形成了糖尿病的大鼠為模型。給大鼠口服黑種草籽油4周，血糖明顯減少,經(jīng)酶連免疫和抗胰島素單抗證明，胰島素水平明顯上升。經(jīng)免疫組化染色可在胰島中觀察到大量的胰島素陽性反應(yīng)區(qū)，結(jié)果顯示在2型糖尿病模型中，黑中草籽油有類似胰島素的功能［42］。

2.6雌激素樣活性將黑種草籽的甲醇、氯仿-甲醇和水提取物及3種酚類成分2，4-二羥基苯乙酸(1)、3，4-二羥基-苯乙醇(2)和2，4-二羥基苯乙酸甲酯(3)，以17β-雌二醇作陽性對(duì)照。將各濃度的試藥及對(duì)照品加至培養(yǎng)皿，溶劑揮干后加入200μl含重組酵母(含人雌激素受體基因)及顯色底物的培養(yǎng)介質(zhì)，在一定條件下培養(yǎng)3d,于540nm處測定培養(yǎng)基的顏色變化，620nm處校正濁度。結(jié)果顯示，甲醇提取物濃度為5×10-3～6×10-4g/L時(shí)，量-效曲線呈性增長，峰濃度為5×10-3g/L。水提取物濃度為5×10-1～1.5×10-3g/L時(shí)，量-效反應(yīng)曲線呈線性增長，峰濃度為5×10-1g/L。氯仿-甲醇提取物則使該曲線呈非線性的、劑量相關(guān)的遞增。化合物1的雌激素樣活性最強(qiáng)，化合物2的活性較弱，化合物3無活性。化合物1和2濃度為1.6×10-5～2×10-7mol/L時(shí)，量-效反應(yīng)曲線呈線性增長，它們的峰濃度為3.2×10-6mol/L，并與甲醇提取物有相似的劑量相關(guān)的量-效曲線，水提取物的曲線證明它可能還存在其他極性活性成分［23］。

3小結(jié)

從黑種草屬植物的藥理活性看，雖然它們都有較好的生物活性，但大都是有效部位或組分起效，隨著對(duì)其化學(xué)成分和藥物作用機(jī)理的進(jìn)一步研究，該屬植物應(yīng)具有更好的開發(fā)前景。

【關(guān)鍵詞】黑種草屬植物化學(xué)成分藥理作用

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