導語：豆葉霸王的化學成分研究論文一文來源于網友上傳，不代表本站觀點，若需要原創文章可咨詢客服老師，歡迎參考。

【摘要】目的研究豆葉霸王的化學成分，為完善和提高該常用中藥的質量標準奠定良好的物質基礎。方法利用反復硅膠柱層析、SephadexLH-20和制備HPLC等手段進行分離，經光譜分析和理化常數進行鑒定。結果從該植物中分離鑒定了7種化學成分，其中6種首次從該植物分離得到。結論該研究結果具有一定的化學分類學意義，為進一步研究提供了參考依據。

【關鍵詞】豆葉霸王化學成分甾體皂苷黃酮

Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofZygophyllumfabaganddevelopamoreefficientqualitycontrolproject.MethodsThechemicalconstituentsfromzygophyllumfabagwereisolatedusingsilicalgelandSephedaxLH-20colomnchromatographyandstructurallyidentifiedbymeansofvariousmodernspectroscopictechnologiesbasedupontheirphysicalproperties.Results&ConclusionSevencompoundswereisloatedandidentifiedfromZygolphylumfabag,inwhichsixwereisolatedinZygolphylumfabagforthefirsttime.

Keywords:Zygolphylumfabag;Chemicalconstituents;Steroidalsaponins;Flavonoids

豆葉霸王Zygophyllumfabag隸屬于蒺藜科Zygophyllaceae駝蹄瓣屬ZygophyllumL.，具有祛熱抗炎、降低血糖、抗高血壓、止腹瀉、抗菌等功效。文獻調研表明其化學成分研究未見報道，我們對其進行了較系統的化學成分研究。從該植物中低極性分離鑒定了7種化學成分，它們分別是豆甾-4-烯-3-酮(stigmast-4-en-3-one）（Ⅰ)，正二十八烷醇n-noctacosanol(Ⅱ)，正三十二烷醇(Ⅲ)，胡蘿卜苷（daucosterol）(Ⅳ)，β-谷甾醇（β-sitosterol）(Ⅴ)，紫云英苷（astragalin）(Ⅵ)，3-O-［β-D-glucopyranosyl］-quinovicacid(Ⅶ)。化合物Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ,Ⅴ,Ⅵ為首次從該植物中獲得。

1儀器與試劑

Inova-600型核磁共振儀（中國人民解放軍軍事醫學科學院分析中心）；BrukerAM-500型核磁共振儀（微量化學研究所分析中心）ZabspecE型質譜儀（軍事醫學科學院分析中心）；BuchiR-200型旋轉蒸發儀；Buchi615中壓液相色譜儀；Waters515型高壓液相色譜儀，Waters2996檢測器；Empower工作站；YMC-PackPh(5μm，250mm×10mm，I．D．)半制備柱；柱層析用硅膠(100～200與200～300目，硅膠H)均為青島海洋化工廠產品；聚酰胺100～200目為浙江省臺州市路橋三甲生化塑料廠產品。

實驗所用材料豆葉霸王（全草）11.5kg為李國強博士于200408間采自我國新疆維吾爾族自治區，全部實驗材料均經李國強博士鑒定其學名，原植物或原生藥憑證標本藏于中國醫學科學院藥用植物標本館（IMD），中國科學院新疆生物土壤地理研究所植物標本館（XJBI），新疆農業大學植物標本館（XJA）。

2方法與結果

2.1提取與分離豆葉霸王11.5kg，粉碎成粗粉，先用95%乙醇浸泡24h，然后用10倍量95%乙醇加熱回流提取3次，4h/次，然后再用60%乙醇回流提取3次。濾過，減壓蒸干溶劑，分散于水中，分別用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取。對低極性部分進行了系統分離，得到了7個化合物。

2.2結構鑒定

2.2.1豆甾-4-烯-3-酮(Ⅰ)白色粉末（CHCl3），mp95～96℃，分子式為C29H48O。Libermann-Burchard反應陽性；EIMSm/z（%）：412（M+，21），271（11），229（32），124（100）；1HNMR(600MHz，CDCl3)δ:5.72(1H，s，H-4)，1.18(3H，s，Me-19)，0.93(3H，d，J=6.0Hz，Me-21)，0.86(3H，t，J=7.2Hz，Me-29)，0.84(3H，d，J=7.8Hz，Me-26)，0.82(3H，d，J=7.8Hz，Me-27)，0.73(3H，s，Me-18)；13CNMR(150MHz，CDCl3)δ:35.7(C-1)，34.0(C-2)，199.7(C-3)，123.7(C-4)，171.7(C-5)，32.9(C-6)，32.0(C-7)，35.6(C-8)，53.8(C-9)，38.6(C-10)，21.0(C-11)，39.6(C-12)，42.4(C-13)，55.9(C-14)，24.2(C-15)，28.2(C-16)，56.0(C-17)，12.0(C-18)，17.4(C-19)，36.1(C-20)，18.7(C-21)，33.9(C-22)，26.1(C-23)，45.8(C-24)，29.1(C-25)，19.8(C-26)，19.0(C-27)，23.1(C-28)，11.9(C-29)。以上數據與文獻報道的豆甾-4-烯-3-酮［1］一致，故鑒定為豆甾-4-烯-3-酮。

2.2.2正二十八烷醇(Ⅱ)白色粉末（CHCl3），mp82～83℃，分子式為C28H58O；EIMSm/z（%）：392（M－H2O，1），364（1），139（8），125（15），111（28），97（55），83（57），69（42），57(100)，55（42）；1HNMR(600MHz，CHCl3)δ:3.64(2H，t，J=6.6Hz，H-1)，1.57(2H，m，H-2)，1.25(50H，brs，H-3～H-27)，0.88(3H，t，J=7.2Hz，H-28)；13CNMR(150MHz，CDCl3)δ:63.1(C-1)，31.9(C-2)，29.7，29.6，29.5，29.4(C-4～C-26)，25.7(C-3)，22.7(C-27)，14.1(C-28)。以上數據與文獻報道的正二十八烷醇［2］一致，故鑒定為正二十八烷醇。

2.2.3正三十二烷醇(Ⅲ)白色粉末（CHCl3），mp88～89℃，分子式為C32H66O；EIMSm/z（%）：448（M－H2O，28），420（10），392（15），364（7），139（15），125（25），111（50），97（88），83（100），69（65），55（95）；1HNMR(600MHz，CHCl3)δ:3.64(2H，t，J=6.6Hz，H-1)，1.57(2H，m，H-2)，1.26(58H，brs，H-3～H-31)，0.88(3H，t，J=6.6Hz，H-32)；13CNMR(150MHz，CDCl3)δ:63.1(C-1)，31.9(C-2)，29.7，29.6，29.5，29.4(C-4～C-30)，25.7(C-3)，22.7(C-31)，14.1(C-32)。以上數據與文獻報道的正三十二烷醇［3］一致，故鑒定為正三十二烷醇。

2.2.4胡蘿卜苷（Ⅳ）白色無定形粉末，mp295～297℃，難溶于氯仿、甲醇，Liebermann-Burchard反應和Molish反應均為陽性；EI-MS（m/z）：414（M+，M-glc，13），396（100），397(85)，381（17），329（8），303（10），255（20），213（18），145（25），81（22），69（20）。與胡蘿卜苷對照品混合熔點不下降，薄層層析Rf值。

2.2.5β-谷甾醇（Ⅴ）白色針狀結晶，mp140～141℃，Liebermann-Burchard反應為陽性；EI-MS（m/z）：414（M+，100），396（50），381（38），329（40），303（55），255（40），213（43），145（45），81（45），69（35）。與β-谷甾醇對照品混合熔點不下降，薄層層析Rf值與β-谷甾醇一致。

2.2.6紫云英苷(Ⅵ)黃色針狀結晶，mp170～171℃，鹽酸鎂粉反應陽性；1HNMR(400MHz，MeOD)δ:8.00(2H，d，J=8.8Hz，H-2′，6′)，6.83(2H，d，J=8.8Hz，H-3′，6′)，6.56(1H，d，J=1.2Hz，H-8)，6.29(1H，d，J=1.2Hz，H-6)，5.20(1H，d，J=6.8Hz，H-1")，3.16～3.71(6H，m，H-2"～6")；13CNMR(100MHz，MeOD)δ:156.9(C-2)，133.9(C-3)，177.9(C-4)，161.5(C-5)，98.4(C-6)，164.6(C-7)，93.3(C-8)，157.5(C-9)，104.1(C-10)，121.2(C-1′)，130.7(C-2′，6′)，160.0(C-4′)，114.4(C-3′，5′)，102.6(C-1")，74.2(C-2")，76.5(C-3")，69.8(C-4")，76.9(C-5")，61.1(C-6")。以上數據與文獻報道的紫云英苷［4］一致，故鑒定為紫云英苷。

2.2.73-O-［β-D-glucopyranosyl］-quinovicacid(Ⅶ)白色粉末，mp266～268℃，分子式：C36H56O10，Liebermann-Burchard反應和Molish反應均為陽性，薄層酸水解檢測含有葡萄糖；FAB-MSm/z：649［M+1］+，671［M+Na］+；1HNMR(400MHz，pyridine-d5)δ:5.99(1H，m，H-12)，1.12(3H，s，H-23)，0.94(3H，s，H-24)，0.83(3H，s，H-25)，1.08(3H，s，H-26)，1.21(3H，d，J=6Hz，H-29)，0.79(3H，d，J=6.4Hz，H-30)，4.77(1H，d，J=7.6Hz，H-1′)；13CNMR(100MHz，pyridine-d5)δ:40.6(C-1)，28.0(C-2)，90.0(C-3)，41.3(C-4)，57.0(C-5)，19.9(C-6)，38.2(C-7)，40.7(C-8)，48.4(C-9)，38.8(C-10)，24.6(C-11)，130.2(C-12)，135.4(C-13)，58.1(C-14)，27.7(C-15)，26.8(C-16)，50.0(C-17)，56.2(C-18)，39.0(C-19)，40.3(C-20)，31.9(C-21)，38.4(C-22)，29.3(C-23)，18.4(C-24)，17.8(C-25)，20.2(C-26)，181.3(C-27)，179.3(C-28)，19.5(C-29)，22.6(C-30)，108.2(C-1′)，77.0(C-2′)，79.5(C-3′)，73.1(C-4′)，80.0(C-5′)，64.4(C-6′)。以上數據與文獻報道的3-O-［β-D-glucopyranosyl］quinovicacid［5］一致，故鑒定為3-O-［β-D-glucopyranosyl］-quinovicacid。

3討論

前期的文獻工作表明皂苷類和黃酮類化合物是駝蹄瓣屬植物特征化學成分，我們的研究結果也表明了這一點，具有一定的化學分類學意義，為將來進一步的研究該類植物提供了一定參考價值。

【參考文獻】

［1］何萍，李帥，王素娟，等.半夏化學成分的研究［J］.中國中藥雜志，2005，30(9)：671.

［2］胡幼華.寬果從菔化學成分的研究［J］.哈爾濱師范大學自然科學學報，1995，11（2）：71.

［3］浮光苗，余伯陽，朱丹妮.黑面神化學成分的研究［J］.中國藥科大學學報，2004，35（2）：114.

［4］WeiF，YanWM．StudiesontheChemicalConstitutensofViciaamoEnaFisch［J］.ActaPharmsin，1997，32（10）：765.

［5］SkimF，LazrekHBetal．Pharmacologicalstudiesoftwoantidiabeticplants:Globulariaalypumandzygophyllumgaetulum［J］.MoroccoTherapie1999，54(6)：711.