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【摘要】目的對燈心草JuncuseffususL.石油醚和醋酸乙酯提取物的化學(xué)成分進(jìn)行研究。方法運(yùn)用正相和反相硅膠柱層析對燈心草石油醚和醋酸乙酯提取物進(jìn)行分離純化，并用波譜技術(shù)鑒定其結(jié)構(gòu)。結(jié)果從燈心草石油醚提取物分得2個甾體化合物stigmast4en6βol3one(1),(24R)stigmast4ene3one(2)，從醋酸乙酯提取物分得兩個二氫菲類化合物juncusol(3)和efffusol(4)。結(jié)論化合物1和2均為首次從燈心草屬植物中分得。

【關(guān)鍵詞】燈心草燈心草屬甾體化合物

Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofthestemofJuncuseffususL.MethodsTheconstituentswereisolatedbynormal-phaseandreverse-phasesilicagelcolumnchromatographyfromtheP.E.andEtOAcextract.Theirstructureswereelucidatedbyspectralanalysis.ResultsTwosteroidcompoundswereisolatedfromP.E.extractandidentifiedasstigmast4en6βol3one(1),(24R)stigmast4ene3one(2),two9,10dihydrophenanthrenecompoundswereisolatedfromEtOAcextractandidentifiedasjuncusol(3)andefffusol(4).ConclusionCompound1and2wereisolatedfromJuncaceaeplantforthefirsttime.

Keywords：JuncuseffususL.;Juncaceae;Steroids

燈心草JuncuseffususL.是燈心草科（Juncaceae）燈心草屬（Juncus）多年生草本植物。通常生長在草甸、沼澤、水邊及陰濕的環(huán)境中。在我國，燈心草是用于治療失眠、發(fā)燒并具有清熱利尿功效的傳統(tǒng)藥物［1］。國外學(xué)者的研究發(fā)現(xiàn)燈心草中的菲類化合物具有很強(qiáng)的抗菌、抗氧化、抗腫瘤及抗藻類的活性［2～3］。中國有豐富的燈心草植物資源，僅湖北植物志記入的就有12種［1］，但對其研究相當(dāng)貧乏。由于同種不同產(chǎn)地的植物資源及其化學(xué)成分及含量也有很大的差異，我們對湖北產(chǎn)燈心草（JuncuseffususL.）進(jìn)行了細(xì)致的分離提取鑒定工作，在前文我們已報(bào)道了7個化合物的分離與結(jié)構(gòu)鑒定［4～5］，為進(jìn)一步尋找新的生物活性成分，充分開發(fā)我國的藥用植物資源，我們又從燈心草石油醚和醋酸乙酯提取物中分得4個化合物，經(jīng)波譜解析，其結(jié)構(gòu)分別鑒定為stigmast4en6βol3one(1),(24R)stigmast4ene3one(2)，juncusol(3)和efffusol(4)。本文報(bào)道了這4個化合物的分離和結(jié)構(gòu)鑒定，結(jié)構(gòu)式見圖1。其中化合物1，2為首次從燈心草屬植物中分得。

1R=H,BOH3R=CH3

2R=H24R=H

圖1化合物1～4的結(jié)構(gòu)（略）

1儀器與材料

VarianINOVA-300Hz型核磁共振儀（TMS內(nèi)標(biāo)）；柱層析用硅膠為青島海洋化工廠生產(chǎn)的200～300目硅膠、硅膠H和日本YMC公司生產(chǎn)的RP-18反相硅膠（50μm）；薄層硅膠板（GF254）為青島海洋硅膠干燥劑廠生產(chǎn)；所用溶劑均為分析純，由天津博迪化學(xué)試劑有限公司生產(chǎn)。燈心草購于武漢紅十字藥材公司，經(jīng)我院萬定榮主任藥師鑒定為燈心草JuncuseffususL.的干燥莖髓。

2提取與分離

燈心草干燥莖髓10kg粉碎后用95%乙醇浸泡，真空抽濾得濾液，減壓旋蒸，得乙醇提取物166g。將乙醇提取物依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取。將得到的石油醚提取物8.5g進(jìn)行硅膠柱層析，用石油醚-丙酮梯度洗脫，TLC檢測合并相同流份，再經(jīng)反復(fù)正相和反相硅膠柱層析得到化合物1(68.7mg)，2(82.6mg)。將得到的醋酸乙酯提取物55g進(jìn)行硅膠柱層析，用石油醚-丙酮梯度洗脫，TLC檢測合并相同流份，流份21～30分別合并，并記作Fr2130，F(xiàn)r2130經(jīng)反復(fù)正相和反相硅膠柱色譜分離得到化合物3（13.2mg）、4（18.3mg）。

3結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：無色針晶，分子式C29H48O2其波譜數(shù)據(jù)如下：1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ5.81(1H,s,H-4)，4.35(1H,m,H-6),0.74(3H,s,H3-18),1.37(3H,s,H3-19),0.94(3H，d,J=7.2Hz,H3-21,),0.85(3H，d,J=6.6Hz,H3-26),0.83(3H，d,J=6.6Hz,H3-27),0.87(3H,t,J=7.2Hz,H3-29)。13C-NMR（75MHz，CDCl3）δ37.3（t，C-1），34.5（t，C-2），200.6（s，C-3），126.5（d，C-4），168.8（s，C-5），73.5（d，C-6），38.8（t，C-7），30.0（d,C-8），54.0（d,C-9），38.2（s,C-10），21.2（t,C-11），39.8（t,C-12），42.7（s,C-13），56.1（d,C-14），24.4（t,C-15），28.4（t,C-16），56.3(d,C-17),12.2(q,Me-18),19.7(q,Me-19),36.3(d,C-20),19.0(q,Me-21),34.1(t,C-22),26.4(t,C-23),46.1(d,C-24),29.4(d,C-25),20.0(q,Me-26),19.3(q,Me-27),23.3(t,C-28),12.2(q,Me-29)以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［6］報(bào)道的stigmast-4-en-6β-ol-3-one數(shù)據(jù)一致,故鑒定1為stigmast-4-en-6β-ol-3-one。

化合物2：無色針晶，分子式C29H48O其波譜數(shù)據(jù)如下：1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ0.71(3H,s,H3-18),0.83（3H,d,J=6.9Hz,H3-27），0.87（3H,d,J=6.9Hz,H3-26），0.85（3H,t，J=6.6Hz,H3-29），0.93(3H,d，J=6.6Hz,H3-21)，1.18(3H,s,H3-19)，5.72(1H,s,H-4)。13C-NMR（75MHz，CDCl3）δ35.9（t，C-1），34.2（t，C-2），199.9（s，C-3），124.0（d，C-4），172.0（s，C-5），33.2（t，C-6），32.3（t，C-7），36.3（d,C-8），54.1（d,C-9），38.8（s，C-10），21.3（t，C-11），40.0（t，C-12），42.6（s，C-13），56.1（d，C-14），24.4（t，C-15），28.4（t，C-16），56.2（d，C-17）,12.2(q,Me-18),17.6(q,Me-19),35.9(d,C-20),18.9(q,Me-21),34.1(t,C-22)26.3(d,C-23),46.0(t,C-24),29.4(d,C-25),20.1(q,Me-26),19.3(q,Me-27),23.3(t,C-28),12.2(q,Me-29),以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［6，7］報(bào)道的(24R)-stigmast-4-ene-3-one的數(shù)據(jù)一致,故鑒定2為(24R)-stigmast-4-ene-3-one。

化合物3：淡黃色油狀物，分子式C18H18O2，1HNMR（300MHz，Me2CO-d6）δ8.16,8.14(2H,s,2,7-OH),7.43（1H，d，J＝8.4Hz，H-4），6.80（1H，dd，J＝11.4，18.2Hz，H-12），6.73（1H，s，H-8），6.68（1H，d，J＝8.4Hz，H-3），5.45（1H，dd，J＝11.4,2.1Hz，H-13a），5.17（1H，dd，J＝18.2,2.1Hz，H-13b），2.67(2H,m,H2-9orH2-10)，2.58(2H,m,H2-9orH2-10)，2.24（3H，s，H3-11）,2.20（3H，s，H3-14）。13CNMR（75MHz，DMSO-d6）δ121.0（C-1），154.2（C-2），111.9（C-3），128.7（C-4），137.7（C-5），121.5（C-6），154.4（C-7），113.7（C-8），31.0（C-9），26.3（C-10），11.7（C-11），139.0（C-12），119.0（C-13），113.5（C-14），139.9（C-1a），127.3（C-4a），127.5（C-5a），137.2（C-8a）。所列數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［8］報(bào)道juncusol一致，故鑒定3為juncusol。

化合物4：淡黃色油狀物，分子式C17H16O2，1HNMR（300MHz，Me2CO-d6）δ8.26,8.24(2H,s,2,7-OH),7.20（1H，d，J＝8.9Hz，H-4），6.95（1H，dd，J＝10.9，17.4Hz，H-12），6.91（1H，d，J＝3.0Hz，H-6），6.73（1H，d，J＝3.0Hz，H-8），6.75（1H，d，J＝8.9Hz，H-3），5.65（1H，dd，J＝17.4,1.5Hz，H-13a），5.21（1H，dd，J＝10.9,1.5Hz，H-13b），2.67(2H,m,H2-9orH2-10)，2.65(2H,m,H2-9orH2-10)，2.22（3H，s，H3-11）。所列數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［9］報(bào)道efffusol一致，故鑒定4為efffusol。（【參考文獻(xiàn)】

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