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摘要：以清末至今我國化學教科書中的醇類物質為研究對象，通過分析課程文件和各時期的代表性教科書，結合2020年版教科書中醇類物質的變化，呈現了相關內容在化學教科書中的變遷過程與特點。

關鍵詞：化學教科書；醇類物質；內容變遷

醇類尤其是乙醇，人類很早便認識其存在并開始人工制取，是最為常見、用途廣泛的有機物之一。因此，自清末我國近代化學教育誕生至今，醇類物質一直作為代表性有機物存在于化學教科書中。近年來，學術界對化學教科書的出版[1]和知識體系呈現[2]等領域從宏觀角度進行了研究，但較少在微觀層面涉及具體知識點的內容變遷。本文將對我國近代以來中學化學教科書中有機化學的醇類內容進行初步梳理，探求其內容的變遷過程和影響因素，以期為教科書修訂和中學教學提供參考。

一、課程文件對“醇類”的內容要求

我國20世紀20年代以前的化學課程文件對教學內容的規定比較籠統，直至“壬戌學制”（也稱“六三三”學制）實行后的1929年，《初級中學理化暫行課程標準》對教學內容的規定相對詳細，要求學生知道“酒的制造和釀酒的原料，酒精，酒精的性狀和用途，分子式和構造式，由葡萄糖化為酒精的實驗”，以及“酒變為醋”。三四十年代的初中課程標準對醇的規定僅限于“酒及酒精”“酒精與變性酒精、釀酒、甘油”等寥寥數語。1954年、1956年、1963年和1986年版中學化學教學大綱在初中則沒有安排醇的教學內容。1988年的《九年制義務教育全日制初級中學化學教學大綱（初審稿）》、2001年版《義務教育化學課程標準（實驗稿）》和2011年版《義務教育化學課程標準》均只要求學生了解酒精。整體上看，我國近現代的初中課程文件對醇的內容要求或有所缺失，或較為簡單，主要是對乙醇（酒、釀酒和發酵）的常識性介紹，不涉及燃燒以外的化學性質和分子結構、醇類等內容[3][4][5]。20世紀40年代以前的高中課程標準對醇類物質的描述也均較為簡略。如1932年《高級中學化學課程標準》只在教材大綱里提及“醇醚蟻醛”。1941年和1948年的修正和修訂課程標準中則具體化為：乙醇、丙三醇（甘油）之制備、性質及用途，酒之釀造。新中國成立后，1950年的“化學精簡綱要”和1952年的“化學科課程標準草案”，將醇的教學要求簡單描述為三種具體物質：甲醇、乙醇、丙三醇。1954年的《中學化學教學大綱（草案）》中規定得較為具體：“甲醇和乙醇的制法、性質和用途，官能基，醇類的官能基———羥基，丙三醇（甘油），多元醇的性質。”規定了具體物質對象（甲醇、乙醇、丙三醇、多元醇）和教學內容（制法、性質、用途），并首次出現了對官能團（官能基）、羥基的要求。1963年《全日制中學化學教學大綱（草案）》增加了對醇分子結構的要求，1978年《全日制十年制學校中學化學教學大綱（試行草案）》則增加了醇的命名。20世紀80年代至今，課程文件對醇的要求有所降低，對醇的命名不再要求，刪去了多元醇，同時主要以乙醇的化學性質為主，在大綱中具體規定了乙醇與活潑金屬的反應、與氫鹵酸的反應、氧化反應、消去反應這4類反應，1996年及以后的大綱中刪去了與氫鹵酸的反應，醇與金屬的反應也僅限于和鈉的反應[6]。2003年的《普通高中化學課程標準（實驗）》在必修階段的要求較低，只要求知道乙醇的組成和主要性質，選修階段要求認識醇的典型代表物的組成、結構特點和化學性質[7]。《普通高中化學課程標準（2017年版）》要求在必修階段認識乙醇的結構及其主要性質與應用；選擇性必修階段要求認識醇的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用[8]。必修階段強調了有機物的結構，選擇性必修階段增加了對醇物理性質、轉化關系和應用的要求。

二、“醇類”在教科書中的內容變遷

1.“醇類”在教科書中的編排位置清末民初時期，我國的初、高中尚未分段，沒有專門的初中化學教科書。20世紀50年代中期到70年代末，除個別時期的初中教學大綱涉及燃料，其余對有機化學均不作要求，對應的初中化學教科書沒有專門介紹有機化學。因此，討論將以高中化學教科書為主，選取自清末至今各時期代表性化學教科書[9]中涉及醇類的內容進行分析。清末民初的早期化學教科書，全書一般分化學本論（基本概念理論）、無機化學（金屬、非金屬元素及化合物）、有機化學三個部分。有機化學位于全書最后，一般先介紹烴類（有的教科書將烴類放入無機化學中，作為碳的簡單化合物先行介紹），再介紹醇、醚、酸、酯、鹵代烴、胺等烴的基本衍生物，最后介紹較復雜的糖類、蛋白質、生物堿、萜類、染料等有機物。醇是一類人們熟悉的最簡單的烴的含氧衍生物，在教科書的有機化學部分，都作為首先介紹的烴類衍生物。在三四十年代，由于課程標準對教材的規范化作用日益顯著，因此除《新課程標準世界中學教本高中新化學》（魏福嘉，1948年）等外，大多數教科書都按照課程標準的要求，將有機化合物放在碳之后，位于非金屬和金屬之間的全書中部，醇的相關內容也被編排在這一部分。新中國成立后，教科書學習蘇聯，突出了周期律等理論對元素化合物知識學習的指導作用。高中教科書分5篇：第一篇“化學基本概念和基本定律”，第二篇“非金屬元素和它們的化合物（一）”，第三篇“非金屬元素和它們的化合物（二）”，第四篇“門捷列夫的周期律和元素周期表原子結構電離學說”，第五篇“金屬”。有機化學的內容被納入第三篇，位置與民國時期基本一致，處于碳和碳的簡單化合物之后。從50年代末開始，我國開始編寫更符合國情的新教材。此后至今，有機化學的內容始終被編排在化學基本概念理論、無機元素化合物知識之后，位于全書最后。教科書先介紹烴類，再介紹烴的衍生物。在烴的衍生物中，60年代的教科書中先介紹醇，“”后的教科書以及90年代末出現的“必修加選修”教科書則先介紹鹵代烴再講醇。90年代中前期的必修教科書刪去鹵代烴的內容，先介紹醇。2004年和2020年出版的人教版教科書中，有機化學的內容體系基本一致。必修教科書均在全書倒數第二章介紹有機化合物，其中的第三節介紹乙醇和乙酸；選修和選擇性必修教科書在第三章介紹烴的衍生物時講醇類，不同的是2020年版教科書將第三章由“烴的含氧衍生物”改為“烴的衍生物”，因此先講鹵代烴再介紹醇類[10-11]。2.“醇類”在教科書中的知識內容通過考察不同時期的代表性教科書，可以看出清末和民國初年的教科書主要介紹乙醇和甲醇的制法、物理性質和用途，除了燃燒反應外，沒有介紹其他的化學性質；甘油則介紹制法、物理性質，化學性質介紹了硝化反應制備硝化甘油；教科書對雜醇油也進行了一些常識性介紹。民國中后期的教科書，對醇的介紹更為細致，主要變化有兩點：一是以乙醇為例增加了對醇類化學性質的描述；二是由于這一時期教科書對有機化合物體系的描述方式發生了變化，芳香族化合物不再單獨列出，因此教科書一般都將酚歸入醇類一起講授。例如三四十年代的代表性教科書《復興高級中學教科書》（鄭貞文，1934年），編入了醇、鏈醇類、環醇類（在該書中指酚）等知識點。鏈醇類首先介紹最簡單的甲醇，講述其制法、物理性質和用途，未涉及化學性質。乙醇是介紹的重點，從制法和性質兩方面描述。除物理性質外，化學性質講了乙醇與金屬、鹵化磷、氫鹵酸、酰氯的取代反應，以及酯化反應與氧化反應。雜醇油和硫醇只常識性介紹來源、用途等簡單內容。甘油介紹了制法和性質，主要是物理性質及其與硝酸生產硝化甘油的反應。酚類則以苯酚為重點，介紹其物理性質和化學性質（酸性、成酯反應、硝化反應），甲酚、苯二酚、焦性沒食子酸、萘酚等則進行常識性介紹。從總體看，近代化學教科書多采用演繹的方法，從醇類的定義開始引入，由簡單到復雜，以乙醇為重點，具體介紹甲醇、乙醇和丙三醇，涉及制備、用途和物理、化學性質，有的還介紹硫醇、雜醇油和酚類，內容較為龐雜。新中國成立后的50年代，人民教育出版社根據蘇聯教科書編譯出版了新的中學化學教科書。教科書在介紹碳之后講有機化學，第四章“烴的衍生物”的第一節介紹有機化合物的分類和官能團，第二節為“醇類”。教科書先介紹人類通過發酵認識酒精的歷史，由此引出醇的定義；再以乙醇為代表，介紹其結構、物理性質和用途；接下來講醇類的化學性質時，只介紹醇與金屬反應和燃燒，沒有講取代和消去反應；最后以甘油為代表介紹多元醇，涉及甘油的物理性質、化學性質（與金屬反應、與氫氧化銅等堿反應）和用途。從1958年開始，我國開始逐步探索編寫符合我國國情的新教材。國民經濟調整時期至“”前，人民教育出版社出版的高中化學教科書中，涉及醇的部分以乙醇為重點，系統介紹其物理性質、分子結構、化學性質、用途和工業制法。講乙醇分子結構時，通過測定乙醇與鈉反應放出氫氣體積的實驗進行推斷。乙醇的化學性質介紹較為全面，包含乙醇與金屬鈉反應、燃燒、與氫鹵酸反應、脫水成醚和消去反應。接下來結合生產介紹發酵，再結合醇的分類講醇類。最后介紹甘油的物理性質、化學性質（與金屬反應、與氫氧化銅等堿反應）和用途。除“”特殊時期外直至2000年，各套高中化學教科書中醇的內容都基本繼承這一體系，采用歸納的方式，先介紹最常見、最具代表性的乙醇，引出醇類的定義、命名和酚類，再簡要介紹甲醇、乙二醇、丙三醇，不同的是發酵和甘油的化學性質此后不再出現。到20世紀80年代，隨著相關文件對教學要求的調整，教學大綱出現了基本教學要求和較高教學要求，同一時期的教科書相應出版了對應不同教學層次的兩個版本。1983年出現了六年制重點中學課本和五年制中學課本，1984年以后分別改為“甲種本”和“乙種本”。基本教學要求的教科書刪減了推斷乙醇結構的實驗、乙醇分子間氫鍵與物理性質、乙醇取代反應的機理等內容，并逐步將醚、甲醇、醇的命名等內容改為小字體選學內容。1996年后的《全日制普通高級中學教科書（試驗本）化學》教科書則進一步刪去了乙醇與氫鹵酸的反應和醇的命名等知識點，要求進一步降低。進入21世紀后，2004年版課程標準實驗教科書的必修部分對醇的要求大大降低，只介紹代表性物質乙醇的物理性質和基本化學性質（與金屬鈉反應、氧化反應）。選修教材對醇的敘述體系有所改變，先講醇的定義、分類、命名及物理性質，簡單介紹乙二醇和丙三醇，再以乙醇為例講醇的化學性質（與金屬鈉反應、消去反應、與氫鹵酸的反應、氧化反應），知識內容的總體要求恢復到80年代較高教學要求的水平。

三、2020年版化學教科書中“醇類”內容的主要變化

2020年的人教版《普通高中教科書化學》依據《普通高中化學課程標準（2017年版）》，在2004年版課程標準實驗教科書的基礎上進行了修訂，基本保持了現行教材的內容體系結構，同時注意在教材內容學科本原的基礎上落實學科核心素養[12]。必修教科書仍以乙醇和乙酸這兩種生活中常見的有機物為例，介紹烴的衍生物，引入官能團的概念。按照認識有機物的一般順序，從學生熟悉的、生活中可以感受的物理性質入手，結合結構分析和實驗探究來認識乙醇的化學性質。介紹乙醇與鈉的反應時，教材在分子結構的層面將乙醇與水和乙烷進行了對比，使學生了解這些物質性質的不同來源于官能團，官能團決定了有機物的特性。根據課程標準，必修階段不要求學生了解有機物基團之間的相互作用，因此教科書在這里沒有繼續深入，避免增加教材難度。教科書在此處設置了“提示”欄目，給出烴基的概念，也給出認識烴的衍生物的基本視角，即烴的衍生物通常可被看做“烴基+官能團”，便于教師在教學時借助該模型對比乙醇、乙烷、水的結構，分析結構與性質間的關系。隨著社會和化學學科的發展，有機化學在解決與可持續發展相關的能源、資源、環境、健康等問題中發揮著越來越大的作用，已經成為當代化學研究的主要方向。因此2017年版課程標準在選擇性必修階段要求“認識鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯、酚的組成和結構特點、性質、轉化關系，及其在生產生活中的重要應用，知道醚、酮、胺和酰胺的結構特點及其應用”[13]，適當拓展了要求學生了解的有機物類別，并對不同衍生物的要求水平明確區分了層次。教科書根據課程標準的不同要求差異化介紹各類衍生物，編寫內容和呈現方式有所不同。對要求一般了解的有機物類別，如醚，教科書在描述乙醇分子間脫水反應的同時附帶對其進行簡單介紹，將2004版教科書位于資料性欄目的內容列入正文，并補充了醚的結構和用途等內容。對要求重點學習的有機物類別，如醇類，教材單獨設節，從組成與分類、分子結構、物理性質、化學性質和用途等方面進行系統介紹。修訂后的選擇性必修教科書注意從官能團和化學鍵的視角來分析有機物的結構和有機反應，引導學生構建認識有機物性質和轉化的模型，深入認識化學物質的應用價值。在選擇性必修階段，教科書借助選擇性必修2《物質結構與性質》對氫鍵的描述，通過對比多種醇與烷烴的性質數據，引導學生總結醇的熔沸點和溶解性遞變規律，進一步介紹官能團對物理性質的影響，使學生更全面地理解官能團對有機物性質的決定作用。以醇類物質為代表的烴的衍生物，其物理和化學性質與烴有所不同，其學科本原在于氧、氮、鹵素等雜原子的引入使母體物質烴的結構發生變化，通過引入含雜原子的官能團使共價鍵的極性增強，從而對有機物的性質和有機反應產生影響。因此，教科書以代表性物質含雜原子的特征官能團———羥基、羰基、羧基和碳鹵鍵為切入點進行分子結構分析，從化學鍵極性的角度，對斷鍵、成鍵的部位和可能發生的化學反應進行預測和解釋，使學生深入認識有機物結構與性質的關系。

四、“醇類”在教科書中的變化趨勢

我國近現代的化學教科書中，醇類物質的內容一般都包含乙醇、甲醇和甘油這三種代表性物質，以及物理性質、化學性質和用途這三個方面。其基本內容體系保持相對穩定，這主要是由有機化學學科特征和學生認知規律的穩定性所決定。教科書中醇類內容的變遷也呈現出兩個明顯的趨勢。一方面，教科書中有關醇類用途與工業生產的具體化細節內容逐漸減少。三四十年代的教科書中涉及的醇種類繁多，除乙醇、甲醇、甘油外，還介紹雜醇油和硫醇；教科書將酚類物質也歸于醇類之下，介紹了苯酚、甲酚、萘酚等物質。教科書使用大量篇幅介紹這些物質的用途，以及發酵釀酒、制酒精等工業生產過程。此后，教科書中出現的醇類物質逐步減少，仍主要介紹乙醇等少數代表性物質；工業生產過程的細節、生產設備等描述性、應用性內容也被精簡。其原因之一在于民國時期的高等教育入學率很低，職業教育尚處于起步階段，這使得中學化學教育承擔了部分原本應屬于化工職業教育和高等教育的內容[14]。隨著我國各項教育事業的不斷發展，這些內容被逐步分流到相應的專業化教育體系之中，教科書中的醇類內容日趨回歸普通中學化學的學科本真。另一方面，教科書的內容對化學理論性知識的重視程度日益提高。清末和民國初期教科書對醇的化學性質和有機物的類別轉化涉及甚少，一般只結合醇作為燃料的用途介紹燃燒反應，結合甘油生產炸藥介紹硝化反應。20年代后的教科書增加了醇與金屬的反應、消去反應、與氫鹵酸的取代反應等內容。在醇類的用途、工業生產等事實性、描述性知識內容減少的同時，60年代后的教科書增加推測乙醇分子結構的實驗，“”后的教科書增加氫鍵對乙醇物理性質的影響，2000年后出版的教科書涉及氧化與還原反應實現醇、醛、酸的物質類別轉化，以及分析羥基官能團和相關化學鍵的極性等內容，進一步突出了化學理論對物質性質研究的指導意義。化學教科書內容的變遷，其直接原因在于不同時期的課程文件對教學內容要求的變化,根本動力在于時代和學科發展對中學化學知識內容、教學方式和培養目標的影響。受早期學科發展水平的限制，人們對有機物性質和反應規律的認識存在局限，中學化學教育也以傳授基本化學事實為主。隨著化學研究深入到分子結構和化學鍵的微觀層面，社會對人才創新能力的要求不斷提高，化學教科書中具有指導性意義的理論性內容不斷增加，從單純傳授學科知識轉向重視建構學科觀念和方法模型。回顧百年來化學教科書中醇類這一具體知識點的內容變遷，為從歷史和現實的角度理解教科書內容的來源與變化，更好地在教學中把握教材內容提供了有益的參考。

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作者：郭震 單位：人民教育出版社課程教材研究所